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Classe : 9th Grade (Troisième)
Amis : Spinner, Paige, Terri, Hazel, Marco, Craig
Petite amie : Ashley
Apparitions : 201, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 210, 211, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 222
Evènements majeurs : - Il devient ami avec Marco.
- Il se fait voler par Spinner.
- Il ressort avec Ashley quelques temps.
- Il se rend au bal avec Hazel.
Au début de l'année, Spinner et Jimmy apprenent qu'il y a un concours de danse pour les troisièmes et que le prix est des tickets pour les Maple Leaf. Tous deux deviennent très compétitifs et se disputent. A la surprise générale, c'est le nouveau, Marco, qui gagne. Spinner et Jimmy se réconcilient et deviennent amis avec Marco.
Quand Spinner est prêt à inviter Paige à sortir, Jimmy l'aide. Alors que Spinner est embarrassé à cause de ses problèmes d'odeur corporel, il demande à Jimmy d'être sincère et tous deux se promettent de dire la vérité quoiqu'il arrive. Jimmy avoue à Ashley que ses poèmes essaient trop d'être poétiques. Elle le remercie plus tard d'avoir été honnête. Jimmy et Spinner se disputent cependant quand Jimmy révèle que ses parents n'aiment pas Spinner et ce dernier avoue que Jimmy est sans arrêt chez lui. Ils finissent par se réconcilier et accepte de ne pas tout se dire.
Spinner est jaloux de la richesse de Jimmy. Celui-ci peut tout s'offrir, alors que Spinner ne peut pas. Il finit alors par voler le MP3 de Jimmy. Ce dernier le découvre et Spinner lui rend, s'excusant. Jimmy ne lui pardonne pas car il ne lui fait plus confiance.
Ashley est redevenue populaire et Jimmy commence à flirter avec elle. Mais, Jimmy apprend d'une rumeur que Ashley aurait accepté de sortir avec Sean, ce qui le pousse à traiter Ashley de salope. La rivalité entre Jimmy et Sean continue.
Plus tard, Jimmy organise une fête et y invite Ashley. Il se sent cependant incertain que Sean se montre à la fête et commence à boire l'alcool de ses parents. Après le départ de ce dernier, Jimmy et Ashley font la paix et il décide d'arranger les choses avec elle.
Tous deux ont visiblement encore des sentiments l'un pour l'autre. Ils se remettent ensemble. Mais, Ashley ne se sent pas à l'aise dans leur relation quand il ne comprend pas une de ses chansons ou quand elle remarque qu'il garde une vieille photo d'elle dans son casier. Ashley donne à Jimmy une nouvelle, mais il lui dit qu'il préfère l'ancienne.
Ashley réalise ensuite qu'elle a plus de points communs avec Craig qu'avec Jimmy et que, de plus, il accepte son look gothique. Elle demande à Jimmy quelle photo d'elle il préfère. Jimmy choisit celle de l'an passé et Ashley rompt avec lui. Tous deux restent cependant amis.
A la fin de l'année, Jimmy se rapproche de Hazel. Tous deux se rendent au bal ensemble et concoure contre Paige et Spinner pour être le roi et la reine. Tous finissent par perdre face à Ashley et Craig.