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Amis : Marco
Petite amie : Ellie, Paige
Apparitions : 602, 603, 606, 607, 609, 610, 612, 616, 619
Évènements majeurs : - Il sort avec Ellie, bien qu'il soit son patron.
- Il se sépare de Ellie.
- Il sort un temps avec Paige, mais ils se séparent.
- Il se remet avec Ellie.
Jesse travaille au journal du campus The Core, où il rencontre Ellie. Les deux s'endendent très mal, mais ça ne dure pas. Ils commencent à s'apprécier et des sentiments se développe. Jesse et Ellie sortent ensemble, mais de nombreuses disputent ont lieu. Ellie a embrassé Craig et l'annonce à Jesse qui est rassuré car il est allé à un bar et a couché avec une fille qu'il avait rencontré. Ellie finit par pardonner à Jessie son infidélité. Mais, les deux amants sont malheureux de leurs trop nombreuses disputent et ils décident de se séparer.
Après sa rupture, Jesse se rapproche de Paige. Tous deux flirtent avant de finalement sortir ensemble, bien que Jesse ne sache pas que Paige sort en même temps avec Spinner. Jesse et Spinner se disputent à son sujet et Paige essaie de les arrêter. Au final, Paige et Jessie rompent après s'être rendus compte qu'il n'avait rien en commun.
Jesse manque à Ellie et réciproquement. Ils se retrouvent ensemble à un club et reprennent le contact. Plus tard, alors que Marco entre dans la chambre d'Ellie, cette dernière cache un homme sous la couette qui n'est autre que Jessie. Tous deux sont à nouveau ensemble.