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Classe : 12th grade (Terminale)
Amis : Spinner, Ellie
Petit ami : Marco
Apparitions : 304, 305, 308, 319, 320, 322
Evènements majeurs : - Il rencontre Marco, par qui il est attiré.
- Il console Marco quand celui-ci se fait plaquer par Ellie.
- Il se fait surnommé Homochuck par Jay.
- Il sort avec Marco pour la première fois et leur rendez-vous se termine par un baiser.
Episode 304 : Quand Paige emmène ses amis à la plage, Dylan est recruté comme chauffeur. Il y rencontre Marco Del Rossi (qui lutte toujours avec sa sexualité) pour la première fois et un lien se crée entre les deux. Dylan suspecte Marco d'être gay, mais Paige lui assure qu'il est hétéro et dans une relation sérieuse avec Ellie. Tandis que la bande est sur la plage, Ellie, qui faisant semblant de sortir avec Marco, annonce leur rupture et Marco, dévasté, s'enfuit. Dylan, sentant la lutte personnel de Marco, le suit et tente de le réconforter.
Dylan et Jay Hogart se haïssent, notamment parce que ce dernier est homophobe. Jay prévient Marco de rester éloigné de Dylan, qu'il surnomme "Homochuck".
Episode 319 : Après le coming out de Marco, lui et Dylan se rapprochent et deviennent amis mais, en dépit de leur attirance mutuelle, tous deux ont peur de sortir ensemble. Marco n'a pas confiance en lui et Dylan est hésitant car son premier rendez-vous avec un autre mec était une très mauvaise expérience. Cependant, grâce à l'aide de Spinner, Dylan finit par demander à Marco de sortir. Leur rendez-vous est un ensemble de malchances qui arrivent les unes après les autres, mais Dylan aime beaucoup Marco et ils s'embrassent pour la première fois.
