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Classe : 8th Grade (Quatrième)
Amis : Spinner, Paige, Terri, Hazel
Petite amie : Ashley
Apparitions : 103, 104, 106, 107, 109, 110, 111, 113, 114, 115
Evènements majeurs : - Il se bat avec Sean.
- Il s'apprête à avoir des relations sexuelles avec Ashley, mais réalise qu'il n'est pas prêt.
- Il fait vivre un enfer à Mme Kwan avec Spinner, mais finit par le regretter.
- Il apprend que Ashley a embrassé Sean et la quitte.
Jimmy sort avec Ashley qui se présente à la présidence de l'école. Jimmy donne des pots de vin a JT pour qu'il se retire des élections. Ashley gagne et Jimmy fête ça chez lui.
Jimmy s'en prend souvent à Sean, mais Emma le sauvera lors de la danse.
Pour leur 8ème mois d'anniversaire, Jimmy et Ashley veulent avoir des relations sexuelles. Mais Ashley se rétracte après en avoir parler à la conseillère, car elle a des doutes sur lui suite à la pièce (Roméo et Juliette) qu'il fait avec Paige. Ils passent donc la soirée a gonfler des préservatifs, contents de leur relation.
Lors de son 14ème anniversaire, Jimmy est seul, ses parents sont partis travailler. Ashley reste avec lui. Alors qu'il essaie de faire partie de l'équipe de basket, il doit choisir entre l'anglais, matière dans laquelle il peine, et le sport. Il choisit l'anglais mais essaie de faire du basket. Lors d'un match, il se fait remarquer comme brute.
Après une mauvaise réflexion à leur prof d'anglais, Spinner et lui se font exclure. Comme farce pour se venger, ils jettent des oeufs sur sa voiture. Ce qui provoque une hyperventilation à Mme Kwan. Ashley pense qu'ils ont été méchants et Hazel leur donne raison, mais ils se rendent compte qu'ils ont tord lorsqu'ils apprennent que le mari de leur prof est malade et que celle-ci subit une crise émotionnelle et financière. Spinner et Jimmy sont plus gentils avec elle par la suite.
Lors d'une bagarre entre Sean et Jimmy, Emma et Ashley tentent de stopper leur copains, mais Emma se fait éjecter au sol ce qui arrête la bagarre et leur donne bien des remords.
Alors que les parents d'Ashley sont partis, elle invite Terri, Paige et Hazel. Toby lui invite Sean et JT. Ashley va consommer de l'ecstasy et elle va appeler Jimmy et Spinner, qui seront suivi de Manny et Emma.
Ashley embrasse Sean devant Jimmy et lui dit qu'il la fait souffrir. Le lendemain, elle s'en veut terriblement mais Jimmy ne veut plus la voir, leur histoire est finie.
